CAS： 394-32-1

分子式： C8H7FO2

分子量： 154.14

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中文名稱： 5-氟-2-羥基苯乙酮

? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 2-乙?；?4-氟苯酚

英文名稱： 5'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone

? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 1-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-1-ethanone

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性狀描述： 類白色結晶性粉末，熔點 54-59℃，沸點65-66℃，水溶性0.68 g/L。

生產工藝：以對氨基苯酚為原料，一步進行氨基與酚羥基的雙重酯化，三氯化鋁/氯化鈉條件下進行Fries重排，水解產物進行氟重氮化后加熱得5-氟-2-羥基苯乙酮產品。

a.用氨基苯酚乙?；苽?-乙酰胺基苯酚醋酸酯；

b.用4-乙酰胺基苯酚醋酸酯進行Fries重排制備2-乙?；?4-乙酰胺基苯酚；

c.用2-乙?；?4-乙酰胺基苯酚制備2-乙?；?4-氨基苯酚；

d.用2-乙酰基-4-氨基苯酚制備5-氟-2-羥基苯乙酮。

制備：
1、4-乙酰胺基苯酚醋酸酯制備
　　將對氨基苯酚（32.7g，0.3mol）和乙酸酐（76.5g，0.75mol）投入250mL苯中，攪拌加熱，于80℃回流反應3h。反應完畢，減壓蒸餾回收溶劑至干，冷卻，加入300L水，析出固體，抽濾烘干得類白色固體55.0g，收率93.0%，m.p.151℃，無需純化直接用于下一步反應。

2、2-乙酰基-4-乙酰胺基苯酚制備
　　將1（38.6g，0.2mol）、無水三氯化鋁（80g，0.6mol）和氯化鈉（40g，0.68mol）投到反應瓶中，攪拌加熱到120℃，反應混合物呈稀糊狀，并伴隨有大量酸性氣體放出；保溫反應3h，當不再有氣體放出時，將反應混合物冷至60℃，向該混合物中緩慢加入160mL水，劇烈攪拌、冷凍、抽濾，烘干得淡黃色固體36.3g，收率94.0%，

3、2-乙酰基-4-氨基苯酚制備
　　將2（38.6g，0.2mol）、鹽酸（400mL，6mol／L）加入500mL圓底燒瓶中，保持回流狀態(tài)6h。回流畢，冷卻，調節(jié)pH值至6~7，析出固體，干燥，稱重，得到固體18.9g，收率75.6%，

4、5-氟-2-羥基苯乙酮制備
　　將3（30.2g，0.2mol）加入過量的氟化氫（11.4g，0.6mol）中，溫度降至-5℃，逐步加入固體亞硝酸鈉（17.3g，0.2mol），反應溫度在0~5℃，加完后，保持反應5h；然后逐漸升溫至40℃，進行熱分解；分解完全后，調節(jié)pH值至6~7，水蒸汽蒸餾而得到白色晶體產物25.1g，收率82%；
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用途：一種重要的醫(yī)藥中間體， 可作為多種β受體阻滯劑合成中間體。